1238 war Loipersbach ganz oder teilweise im Besitz des Kreuzritterordens der Johanniter. König Bela IV. bestätigte in diesem Jahr dem Orden alle seine Besitzungen, darunter auch das Dorf Lipolt mit vier Hufen Ackerland. Der Orden hatte auch in Ödenburg eine Niederlassung, betrieb ein “Spital” und hatte eine wichtige Aufgabe bei der Verteidigung der Stadt. Dafür wurde er mit reichen Besitzungen, etwa dem Recht, Zölle einheben zu dürfen, ausgestattet. Die Zisterzienser blieben nicht lange in Agendorf, der Besitz war wohl zu weit von Klostermarienberg entfernt. Trotzdem war ihr Wirken von einiger Bedeutung. Schon im Mittelalter gab es in Agendorf einen großen Obstgarten, und die Zisterzienser haben wohl auch die Anpflanzung von Edelkastanien veranlasst. Der hohe Stellenwert, der später dem Obstbau auch in Loipersbach zukam, könnte also auf diese Zisterziensertradition zurück zu führen sein. 1265 verkaufen die Zisterzienser Agendorf an den Grafen Peter, Burggraf von Ödenburg. Damit wird jene Adelsfamilie für uns wichtig, die man die “Agendorfer” nennt. Sie spielten in Ödenburg, wo sie einen Wohnturm an der Stelle des heutigen Rathauses besaßen, eine wichtige Rolle. Sie waren auch Besitzer eines Teiles von Loipersbach. Unbekannt ist, wann und wie sie diesen Besitzanteil erworben haben und ob die Johanniter ihr Dorf Loipersbach verkauft haben. In der Verkaufsurkunde wird auch ein Gut Gyula genannt, das man früher mit Loipersbach gleich gesetzt hat. Obwohl dies längst widerlegt ist, wird es immer wieder behauptet. Gemeint ist ein Ortsteil von Schattendorf, der im Besitz des Matheus, Sohn des Julius von Schattendorf war.
 
Um die Mitte des 14. Jahrhunderts war zumindest ein Teil Loipersbachs im Besitz der Nachkommen des Grafen Peter, des Geschlechtes “von Daagh” (von Agendorf), während andererseits die Johanniter auch in Agendorf Besitzanteile hatten. Im Jahre 1366 wurde der Besitz eines Zweiges der Familie Daagh in vier Teile geteilt. Ein Viertel in der Größe von 5 Lehen und den vierten Teil von drei Hofstätten, des Weingartens, des Bergrechtes, der Wälder usw. bekam Anna von Daagh als ihren Mädchenanteil, den Rest ihre Brüder Lorenz und Peter. Außerdem gaben die beiden Brüder den vierten Teil ihres Besitzanteiles in “Lypospah” an Anna ab. Anna war mit einem Ödenburger Bürger Chertul (wahrscheinlich Gärtner) verheiratet. Schon drei Jahre später verkaufte sie ihren Anteil in Agendorf an die Stadt Ödenburg, die 1373 durch Kauf auch in den Besitz der restlichen Anteile von Agendorf gelangte.
 
In diesem Jahr bekam wahrscheinlich auch Loipersbach einen neuen Besitzer. Dr. Prickler vom Burgenländischen Landesarchiv äußerte die Vermutung, dass sich Loipersbach im Jahre 1412 im Besitz der Familie Osl oder eines ihrer zahlreichen Seitenzweige befand. Diese Ansicht wird besonders durch den eigenartigen Grenzverlauf des Loipersbacher Gemeindegebietes gestützt. Zum Loipersbacher Hotter gehört nämlich eine Exklave in der Größe von etwa 27 ha am Kogelberg. Dieser Teil der Loipersbacher Gemarkung war ursprünglich ein Teil der Gemeinde Klettendorf, einer Siedlung auf heute Marzer Gemeindegebiet, die schon um die Mitte des 14. Jahrhunderts wüst gefallen, d. h. aufgegeben worden war. 1412 verkaufte ein Zweig der Osl seinen Anteil an den beiden Dörfern Zemendorf und Klettendorf an die niederösterreichische Ritterfamilie der Königsberg. Die übrigen Besitzanteile wurden auf die benachbarten Dörfer März, Rohrbach, Stöttera, Pötteisdorf, Baumgarten und Draßburg aufgeteilt, die sich zu dieser Zeit alle im Besitz der Familie Osl oder ihrer Verwandtschaft befanden. Da Loipersbach an dieser Aufteilung mitbeteiligt war, muss es ebenfalls einem Osl-Zweig oder einer mit ihnen verwandten Familie gehört haben.
 
Im Zusammenhang mit der mittelalterlichen Besitzgeschichte ergibt sich eine besonders interessante Frage: Gab es in Loipersbach eine Burg? Schon wiederholt ist Historikern der Loipersbacher Flurname “Burgstall”, also Burgstelle, aufgefallen, der immer ein sicherer Hinweis auf eine Burg ist. Nur, eine solche Burg wird in den Quellen nicht erwähnt. Das heißt aber natürlich noch lange nicht, dass es sie nicht gab. Freilich darf man sich unter einer solchen “Burg” nicht einen mächtigen Steinbau wie etwa Forchtenstein (das ja größtenteils nicht aus dem Mittelalter stammt) vorstellen. “Burgen” im 13. und 14. Jahrhundert waren zumeist nur einfache Wehrtürme aus Holz, eventuell mit einem Steinfundament, und mit einem Palisadenzaun. Nicht anders haben die vielen kleinen Burgen der damaligen Zeit, die urkundlich belegt sind (etwa Rohrbach, Walbersdorf, Mattersburg), ausgesehen. Es ist durchaus möglich, ja sogar wahrscheinlich, dass es eine derartige Anlage am Burgstall gab. Dafür sprechen auch noch andere Hinweise. Die anschließende Flur heißt Hofstatt, also die Stelle, an der ein herrschaftlicher Meierhof sich befand. Es scheint ein altes Grabensystem rund um den Burgstall gegeben zu haben. Auch der “Stadtgraben” könnte ursprünglich ein Hofstattgraben gewesen sein. Aber auch “Stadtgraben” wäre möglich, den eine “Stadt” war damals keinesfalls das, was man heute darunter versteht. Es könnte durchaus im Bereich um den Wehrturm eine Ansiedlung von Dienstleuten gegeben haben, die man eben als “Stadt” bezeichnete. Auch in Schattendorf gibt es einen Ortsteil, der bis heute “Vorstadt” heißt. Auch die Parzellenstruktur am Burgstall (Feldgasse) spricht für ein kleines “suburbium”. Auf der gegenüberliegenden Seite des Weges lag eine Mühle mit eigens gegrabenen Mühlbach. Die Mühle bestand bis in das 20. Jahrhundert (zuletzt Stampfl-Mühle). Wer aber hätte die “Burg” errichtet? Waren es schon die Johanniter, die Agendorfer oder die Tompek? Die Agendorfer hatten in Agendorf wahrscheinlich ebenfalls eine “Burg”, die urkundlich nicht bezeugt ist. Der “Hausberg” spricht jedoch eine eindeutige Sprache. “Haus” bedeutet im damaligen Sprachgebrauch immer “festes Haus”, also ein befestigtes, meist turmartiges Gebäude.
 
1300 war die Nachbargemeinde Rohrbach im Besitz eines Grafen Perlup (wahrscheinlich Berthold) “de Nadosd”. Die Burg dieser Perlup in Rohrbach wurde 1289 von Herzog Albrecht von Österreich im Verlauf der Güssinger Fehde zerstört. Es ist möglich, dass Perlup, der mit den Osl verschwägert war und Pfandrechte in Marz und Höflein hatte, auch in Loipersbach Besitzanteile erwarb. Rohrbach tauschte er allerdings bald gegen Walbersdorf ein. Leider klafft in den vorhandenen Urkunden eine schmerzliche Lücke. Wir wissen nichts über die Nachkommen des Perlup. Vor allem können wir nicht mit Sicherheit sagen, ob die nächsten Besitzer von Loipersbach direkte Nachkommen Perlups waren. Es wäre möglich, dass Perlup zum Stammvater eines weit verzweigten Kleinadelsgeschlechtes, das sich später Tompek “de Orosvar” (von Karlburg, heute in der Tschechoslowakei gelegen) nannte. In dessen Besitz befand sich Loipersbach zusammen mit Walbersdorf während des 15. Jahrhunderts.
 
Aus dieser Zeit sind uns aus einem Verzeichnis von nach Ödenburg “geflüchteten” Weinen, die man beim Herannahen eines Feindes in die Keller der Stadt in Sicherheit brachte, die Namen von Bauern aus “Leopolczpah” bekannt: Gengel Grumatschober, Kristan Krewß, Paul und Nikl Pek, Andre Reus, Mert Reich, Sewnreich, Peter Hekel, Franz Weis, Peter Stainer, Jung Stainpeter, Jörg Pek, Steffan Veldner, Pangrecz, Erhart Halbax, Laurencz Pcenher, Peter Pinter.
 
Joannes von Karlburg, alias Hensyel, hatte zwei Söhne, Joannes Tombek de Orosvar und Georgius Tombek de Orosvar. Im Jahre 1451 führte Ambrosius Jolath, Gatte der Magdalena, der Tochter des Joannes Tambek de Orosvar, im Namen seiner Frau gegen Johannes den Jüngeren, Sohn des Georgius Tambek de Orosvar, einen Prozess, da sich dieser angeblich die Besitzanteile der Magdalena in Orosvar, Baruthe, Lojpesbach und in Burbala (Walbersdorf) angeeignet hatte. Anscheinend hatte er aber damit wenig Erfolg, denn im Jahre 1484 erneuerte Josa de Wason, der Gemahl seiner Tochter Ursula, im Namen eben dieser den Prozess. Vorläufig blieb Joannes Tombek de Orosvar Besitzer von Loipersbach. Dies geht aus einem Brief hervor, den er 1465 an seine “lieben nachparen, den erssamen und weissen richter und purgermaister und ratt der statt zu Edenburckh” schrieb. Hierin beklagt er sich, “das dy pawren von Agendorff Sand Michels dinst und czynns nicht haben wellen ausrichten meinen Richter zw Lepelspach”. Wie aus dem weiteren Wortlaut des Briefes hervorgeht, war Agendorf zu dieser Zeit an ihn, “Haans Thannpeckh zu Kadelburchk”, verpfändet.
 
Später dürfte der von Joannes Tombek de Orosvar abstammende Zweig der Familie aber doch Erfolg gehabt haben oder aber er kam durch Erbschaft in den Besitz Loipersbachs, da Hanns Thannpeckh zw Kadelburckh keine direkten Erben hatte. Jedenfalls befand sich ein Teil Loipersbachs später im Besitz des Sohnes der Ursula und des Josa de Wason, Stephanus Josa, der sich de Savol nennt. Er und sein Sohn Wolfgang waren Mitbesitzer Loipersbachs zu Beginn der Neuzeit, als in jenen Jahrzehnten, in denen die Reformation auch in Ödenburg und in seiner Umgebung Fuß fasste. Die vielen Prozesse, die um Loipersbach geführt wurden, sind in einem umfangreichen Urkundenmaterial im Ödenburger Stadtarchiv dokumentiert. Ihr Verlauf und die komplizierten familiären Verwicklungen wurden von August Ernst erforscht und in den burgenländischen Heimatblättern dargestellt. Auch im Loipersbach-Teil der Landestopographie, Bezirk Mattersburg, können sie nachgelesen werden. Hier ist jedenfalls nicht der Ort, um sie ausführlich darzustellen.